U samom središtu Dubrovnika, na Stradunu šest stotina godina ponosno stoji Orlandov stup. Riječ je o javnom spomeniku podignutom početkom 15. stoljeća i smještenom sred javnog prostora grada. No, taj je javni spomenik slojevite simbolike razumljiv jedino u odnosu prema crkvi pred kojom je podignut, crkvi Sv. Vlaha, zaštitnika grada pod Srđem. Govoreći o tom spomeniku, povjesničar umjetnosti Matko Matija Marušić ocrtat će i puno šira značenja srednjovjekovnih umjetnina koje su srećom i danas sačuvane.
Orlando je nesumnjivo jedan od kamena međaša dubrovačke povijesti, a na tamošnjoj Placi, Stradunu, utjelovljuje viteza Rolana. Rolan je bio nećak Karla Velikog, jednog od najglasovitijih vladara ranoga srednjeg vijeka. Rolanovi ratnički podvizi i pobjede opjevane su u epu „Pjesma o Rolandu“, zahvaljujući kojem je stekao slavu diljem srednjovjekovne Europe. Prema legendi zapisanoj u dubrovačkim kronikama, victorioso Orlando (u prijevodu: „Orlando pobjednik“) 783. godine izvojevao je pobjedu nad Saracenima u blizini Lokruma, otoka pred gradom, i zarobio protivničkog vođu Spucenta, lokalnog imena Smrdodah. U Gradu je, prema kazivanju u istim spisima, stoga već od 8. stoljeća postojao Orlandov spomenik, u paru s poraženim Spucentom kao referenca na tu važnu povijesnu pobjedu.
Dubrovački je Orlando jedan od samo četiri takva stupa postavljena izvan njemačkih zemalja, ujedno i jedini na obalama Mediterana.
I u ovom je slučaju posrijedi raskorak između vjerodostojnih povijesnih podataka i legende. Naime, tako rano podizanje dubrovačkog Orlanda malo je vjerojatno: stupovi s Orlandovim likom počinju se podizati tek od sredine 14. stoljeća, mahom u sjevernoeuropskim gradovima. Dubrovački je Orlando jedan od samo četiri takva stupa postavljena izvan njemačkih zemalja, ujedno i jedini na obalama Mediterana.
Za razliku od nejasne predaje, proces podizanja Orlandova stupa koji i danas stoji u središtu Dubrovnika, dobro je poznat. Podizanje stupa 1419. godine vezano je uz političke okolnosti vremena, točnije, uz pola stoljeća raniji prestanak mletačke vlasti nad Gradom. Dubrovnik se, naime 1358. godine oslobodio venecijanske vladavine i počeo uživati zaštitu Hrvatsko-Ugarskog Kraljevstva. Simbolika Orlandova stupa bila je povezana s dubrovačkim boravkom kralja Sigismunda (Žigmunda) Luksemburškog (vladao od 1368. do 1437. godine). Na povratku s bitke kod Nikopola (rujan 1396.) Žigmund je tadašnjemu dubrovačkom knezu podijelio titulu viteza zlatne ostruge, čast koja je prelazila na sve iduće knezove Dubrovačke Republike. Primanje te časti potaknulo je dubrovačku vlast da u središtu grada podigne spomenik Orlandu kao znak neovisnosti, ponajprije od Mletačke Republike.
U tim okolnostima Malo vijeće odlučuje da takozvani „službenici za stup“, dubrovački plemići kojima je povjereno nadgledanje i provođenje projekta, Lujo Gučetić i Zore Palmotić, dadu napraviti stup. „Službenici za stup“ u službi gradske vlasti posao ugovaraju s majstorom Antunom Marojevićem, s kojim su zajedno trebali pregledati kamen i pronaći druge klesare za izvedbu ove važne narudžbe te dogovoriti ukupnu cijenu projekta. Dok se Orlandov lik još bio izrađivao, naručen je drveni baldahin koji je nad njime trebao biti postavljen. Radilo se o natkritoj platformi s koje je općinski glasnik izvikivao odluke gradskih vlasti, dražbe, kupoprodaje nekretnina i slične vijesti od javnog značaja u vremenu bez novina, telefona i interneta.
Iako izvori ne spominju kipara koji je izradio dubrovačkog Orlanda, povjesničari umjetnosti se slažu da je riječ o Boninu Jakovljevu iz Milana
Orlandov je stup ubrzo i postavljen na Stradun, a tom je prilikom u temelje podno kipa umetnuta srebrna pločica koja je komemorirala taj važan događaj. Nakon postavljanja, izdano je dopuštenje službenicima stupa da se pobrinu oko oslikavanja i pozlaćivanja skulpture, danas u cijelosti isprane stoljetnim djelovanjem atmosferilija. Posao je očito bio gotov do kraja godine budući da su Gučetić i Palmotić sredinom prosinca 1419. vlastima predali „završni račun“. Možemo samo zaključiti da je ovaj transparentan postupak i danas ogledni primjer kako izvršavati javne narudžbe i kako brinuti o javnom novcu.
Stup je prvenstveno služio kao mjesto na kojemu su se izvikivale sve odluke gradskih vlasti i ostale objave od javnog značaja, a služio je i kao standal (stijeg) za svečanu zastavu sv. Vlaha.
Iako izvori ne spominju kipara koji je izradio dubrovačkog Orlanda, povjesničari umjetnosti se slažu da je riječ o Boninu Jakovljevu iz Milana, vodećem graditelju i kiparu na jadranskoj obali početkom petnaestog stoljeća. Milanac Bonino bio je naturalizirani Dubrovčanin (oženio se dubrovčankom Radicom iste godine kada se naručuje Orlandov stup). U Dubrovniku je primljen u službu protomajstora crkve sv. Vlaha, dakle projektanta i voditelja gradilišta. Crkva sv. Vlaha počela se graditi još sredinom četrnaestog stoljeća, gradila se nekoliko desetljeća te je početkom petnaestog stoljeća bila dovršena. No, samo nekoliko desetljeća kasnije, bilo je potrebno učvrstiti statiku crkve, te je Bonino u Dubrovnik pozvan upravo s tim zadatkom. Na funkciji protomajstora crkve Sv. Vlaha Bonino je obavljao dva važna zadatka: zamjenu stupovlja crkve i projektiranje korske pregrade koja je dijelila svetište od prostora za puk. Kako je točno izgledao ovaj važan zahvat na statici i dekoraciji crkvene unutrašnjosti nije poznato budući da je crkva dubrovačkog zaštitnika izgorjela u požaru, nakon čega je podignuta nova, barokna crkva, koja i danas resi središte Grada.
Bonino iz Milana je u Dubrovniku ostavio više djela. Njegov dubrovački opus je uključivao radove za palaču bosanskog vojvode Sandalja Hranića, kao i vanjski okvir južnog portala crkve sv. Dominika. Kao odgovorna osoba za navedene projekte, Bonino je surađivao s brojnim lokalnim kamenorescima i majstorima koji su klesali prema njegovim nacrtima. Orlandov stup sadržajno iskače iz Boninova opusa jer je posrijedi bio (mjerilom i temom) neuobičajen zadatak kojeg je izradio istovremeno s opsežnim preuređenje crkve sv. Vlaha.
Orlando je kroz dugu povijest grada prvenstveno bio mjesto vjerodostojnosti i pravde
Iako, dakle, posrijedi nije spomenik „sakralne umjetnosti“ u uskom smislu, stup je nekada bio važan dio dubrovačkog identiteta. Orlando je kroz dugu povijest grada prvenstveno bio mjesto vjerodostojnosti i pravde. Naime, duljina Orlandovog lakta, u dužini od otprilike 51 cm, predstavljala je osnovnu mjernu jedinicu Republike, a bila je urezana u prvi skalin kako bi se po njoj moglo ravnati. Stup je prvenstveno služio kao mjesto na kojemu su se izvikivale sve odluke gradskih vlasti i ostale objave od javnog značaja, a služio je i kao standal (stijeg) za svečanu zastavu sv. Vlaha.
Jednako tako, u neposrednoj blizini Orlanda svoje su proizvode tržili, kako to navode tadašnji izvori, „pridošli Morlaci i neke žene“. Kako to navodi toskanski humanist Filip de Diversis, iz čijeg pera potječe najdetaljniji opis dubrovačke svakodnevnice 15. stoljeća, sama je skulptura bila mjestom izvršavanja kazni. Prijestupnici su, vezani za Orlanda, najčešće bivali bičevani. Upravo stoga ovu je dubrovačku skulpturu nemoguće razumjeti izvan njezina prostornog i socijalnog konteksta, u samom središtu općinskog trga, gradske „saloče na otvorenom“ i pred crkvom gradskog zaštitnika, sv. Vlaha. U tom se smislu s pravom naglašava da je posrijedi jedna od najranijih javnih skulptura u jadranskom prostoru čija „javnost“ ne proizlazi samo iz njezina smještaja, već iz dugotrajnih i važnih uloga koje je obnašala u ritualima starog Dubrovnika.
Stoljećima važna za identitet Dubrovačke Republike, i nakon njezina je pada nastavila biti važna stanovnicima Grada. Naime, godine 1825. Orlandov je stup oborila orkanska oluja. Dubrovčani, koji su Orlandu i dalje vidjeli simbol svoga grada, aktivno su se borili za njegovo ponovno podizanje. Do njega je, iako nakon gotovo pedeset godina i došlo te je zahvaljujući toj građanskoj inicijativi Orlando i danas na svome mjestu. Doista, teško je naći skulpturu toga doba koja je u toj mjeri bila impregnirana značenjima javnog, političkog, povijesnog i simboličkog. Podsjetimo također da je Dubrovački Orlando jedan od samo četiri takva stupa postavljena izvan njemačkih zemalja, ujedno i jedini na obalama Mediterana. Baš kao i u slučaju najznačajnijih spomenika iz prošlosti, Orlando nam i danas može poslužiti kao ogledan primjer spomenika koji utjelovljuje mnogo više od srednjovjekovnog legendarnog lika, viteza Rolanda, kojeg je isklesao Bonino iz Milana.