Orlanda je između 1417. i 1419. godine isklesao Bonino di Jacopo iz Milana, uz pomoć Antuna Ragusea. Postavljen je u Dubrovniku, prema povijesnim izvorima, na prijedlog ugarskog kralja Sigismunda, a u vrijeme kada je Venecija počela postavljati svoje simbole, krilate lavove, uz istočnu jadransku obalu.
Republika je, po uzoru na sjevernonjemačke pokrajine koje su imale Rolanda, postavila sličan stup, a junaku je nadjenula ime – Orlando. Kroz povijest Dubrovačke republike služio je kao stup srama, s njega su kneževi činovnici i pratitelji, čitali proglase Senata, na njemu je vijorila državna bandijera, a u podnožju je uklesana mjera dubrovačkog lakta. S propašću Republike, na Bečkom kongresu 1815. godine, Orlando je izgubio svu simboliku, pa je ostao tek uspomena na nekadašnju dubrovačku samostalnost. No, kada je pao u olujnom nevremenu 1825. godine, Orlandov stup se slomio u podnožju te je uskladišten u Kneževom dvoru. Nakon dugogodišnjeg inzistiranja Dubrovčana stup je 1878. godine restauriran i vraćen, a danas se s njega, osim državne zastave, viju i barjak sv. Vlaha. Podizanjem zastave Libertas na Orlandov stup uz stihove ”Himne slobodi’, svake godine svečano počinju Dubrovačke ljetne igre.
Oko njega se već šest stoljeća vrti život grada i ispisuje povijest. Povodom obilježavanja Orlandove godine organiziran je i niz kulturnih događaja i brojne izložbe.
“Kada u Držićevu Dundu Maroju na Pometovo pitanje što je nova u Dubrovniku jedan od likova između ostaloga odgovara da je Orlando na mjestu, tada možemo znati da je već sredinom 16. stoljeća taj kameni kip pred crkvom sv. Vlaha bio simbolom nečega stalnoga i nepromjenjivoga u slici Grada. Orlandov stup ostao je to stoljećima i u slici Grada ima nezamjenjivo mjesto. Iako je u različitim vremenima slao različite simboličke poruke, vezan uz javne rituale kao što su festa sv. Vlaha ili izvikivanje općinskih odluka i danas je jednako važan te se bez njegova lika ne može zamisliti nijedna fotografija Dubrovnika. Orlandovu je skulpturu zapravo nemoguće zamisliti ni razumjeti bez njezina prostornoga i socijalnoga konteksta, bez te gradske saloče na otvorenome. Orlando je zanimljiv i kao umjetničko djelo, pa iako povjesničari umjetnosti nisu oduvijek bili sigurni kome pripisati autorstvo danas se smatra da mu je autor kipar Bonino Jakovljev iz Milana, naturalizirani Dubrovčanin.”
Ovim isječakom najavljeno je predavanje „Crtice iz povijesti dubrovačkoga Orlanda“ u sklopu manifestacije Mjesec hrvatske knjige. Predavanje u organizaciji Dubrovačkih knjižnica održat će povjesničar umjetnosti Ivan Viđen u petak, 18. listopada u 19 sati u Znanstvenoj knjižnici na trećem katu. Bit će to šetnja kroz šest stoljeća ovoga spomenika, kolaž povijesnih anegdota i manje ili više poznatih zanimljivosti.