Dva tjedna nakon početka općeg napada na jug Hrvatske, snage JNA 15. listopada 1991. godine okupirale su Cavtat. Bila je to kulminacija agresije na Konavle koje su time u potpunosti stavljene pod nadzor neprijatelja.
Nadirući iz smjera Crne Gore i istočne Hercegovine snage JNA i Teritorijalne obrane slamale su konavoska mjesta, redom Vitaljinu, Dubravku, Grudu, Čilipe. Mnogi zarobljenici završili su u logorima u Crnoj Gori, a stanovništvo je utočište pokušalo pronaći u Dubrovniku te Cavtatu. Posljednje borbe vodile su se u Obodu i Zvekovici, a istovremeno u Močićima se pristupilo pregovorima između hrvatske i srpsko-crnogorske strane pod posredovanjem promatrača Europske zajednice. Dok su trajali pregovori, 15. listopada snage JNA ušle su u Cavtat i okupirale ga. Za potrebe knjige Zagonetka pobjede autora Olivera Peze toga se dana prisjetio promatrač Europske zajednice Adrien Stringer:
„Dan kad je Cavtat pao bili smo još u pregovorima sa srpskom vojskom i tražili garancije da neće ući u Cavtat i Dubrovnik i dobili smo te garancije. Čak smo to izjavili pred nekim novinarima koji su bili prisutni, ali kad smo krenuli prema Cavtatu, prošli smo pored patrole srpskih vojnika s jednim oklopnim transporterom koji su napredovali prema Cavtatu, i dok smo došli do malog ribarskog broda koji nas je trebao prevesti natrag u Dubrovnik, teška mitraljeska vatra je otvorena prema gradiću i preko zaljeva, tako da smo se morali zakloniti iza palminog drveća pored ceste jer smo mislili da mali ribarski brod ne predstavlja neko sigurno mjesto.“
Po okupaciji Konavala uslijedile su pljačke napuštenih kuća. Kuće nisu bile toliko oštećene u napadima koliko tijekom okupacije, kada je počelo sustavno uništavanje naselja, posebno Čilipa u kojima su između ostalog uništeni benzinska crpka, muzej i crkva, a agresor je temeljito popljačka i zrakoplovnu luku. Ukradene su krave s farme na Konavoskom polju, opljačkan je hotel “Croatia” u Cavtatu, restoran “Konavoski dvori” i samostan u Pridvorju. Nakon godinu dana hrvatske su snage u listopadu 1992. godine napokon oslobodile to područje te se započelo sa sustavnom obnovom devastiranih objekata.
Istog dana u Moskvi su se na poziv predsjednika Sovjetskog saveza sastali Franjo Tuđman i srbijanski predsjednik Slobodan Milošević. Iako je cilj sastanka bio dogovor o prekidu vatre do njega nije došlo. Ipak taj je sastanak bio itekako bitan za Hrvatsku. Naime Gorbačov je na njemu prihvatio da Jugoslavija više nije opcija iako je do tada cijelo vrijeme tražio opstanak Jugoslavije u konfederativnom obliku.
Borna Marinić magistar je povijesti koji se niz godina bavi temom Domovinskog rata. Od 2013. uređuje i vodi Facebook stranicu Dogodilo se na današnji dan – Domovinski rat. Autor je više knjiga i dokumentarnih filmova na temu Domovinskog rata, a kao novinar radio je dvije godine u HRT-ovoj emisiji TV Kalendar. Od ožujka 2019. uređuje i vodi emisiju Domoljubne minute na Hrvatskom katoličkom radiju. Vlasnik je obrta CroHis kojim promiče vrijednosti Domovinskog rata.