Posebnost Camaldolija sastoji se u tome što je i dalje, nakon tisuću godina, mjesto monaškog života i potrage za Bogom koja se odvija u dvije različite, ali ujedinjene strukture: pustinjaštvu i životu u zajednici.
Zajednica redovnika molitvom, bratskim životom i radom održava ova mjesta uvijek živim i gostoljubivim, stoji na njihovim službenim stranicama.
Podrijetlom iz Ravenne, benediktinski redovnik, sv. Romuald je osnovao mnoge pustinjačke zajednice, odgovarajući na potrebe vremena u kojem je živio. Potaknut od strane biskupa Arezza Teodalda, pod čijom je jurisdikcijom bilo to mjesto, podigao je 5 ćelija i mali oratorij koji su bili prva jezgra kasnijih ćelija. Naknadno je izvornoj jezgri strukture dodano 15 ćelija. Redovništvo svetog Romualda, koji je umro 1027., vuče korijene iz drevne monaške tradicije kršćanskog Istoka i Zapada koja se prepoznaje u svetom Benediktu (5.-6. st.). Camaldoli tako spaja zajednicu i samotnjačku dimenziju redovničkog života, izraženu u samostanu i samostanu koji čine jedinstvenu zajednicu, dodajući irsku tradiciju redovnika hodočasnika ili putujućih evangelizatora, osnivača različitih zajednica. Po prirodnom pozivu, Camaldoli je tisućljeće djelovao kao most između monaških tradicija Istoka i Zapada.
S Drugim vatikanskim saborom ponovno postaje povlašteno mjesto susreta ekumenskog i međureligijskog dijaloga. Dijalog s judaizmom i islamom, s hinduizmom i budizmom, s muškarcima i ženama koji formalno ne pripadaju određenim religijama, ali u iskrenom unutarnjem istraživanju.
Benediktinsku kongregaciju kamaldoljana potaknule su generacije redovnika koji su svoje živote posvetili molitvi, studiju i radu. Ambrogio Traversari (1386-1439) bio je prior general i živio je firentinski humanizam kao protagonist. Istaknuo se kao prevoditelj grčkih klasika i tada zaboravljenih grčkih crkvenih otaca, otvorivši vrata firentinskom humanizmu. Aktivno je sudjelovao na Koncilu u Baselu, Ferrari i Firenci za ponovno ujedinjenje Latinske Crkve s Grčkom, u bliskoj suradnji sa svetim Bernardinom Sijenskim. U dvadesetom stoljeću, velika ulogu odigrao je don Benedetto Calati (1914.-2000.). Generalni prior od 1969. do 1987. don Calati nije bio samo proučavatelj crkvenih otaca i učitelj duhovnosti 30 godina u Sant’Anselmu u Rimu, nego prije svega vodič mnogim predstavnicima talijanske kulture dvadesetog stoljeća.
Da je u ovih tisuću godina Camaldoli bio svjetionik duhovnosti i kulture također pokazuje stalna pažnja redovnika iz njihove ćelije prema svijetu : kultura se kretala od akademija Lorenza Veličanstvenog u 15. stoljeću do teoloških studijskih konferencija za laike od 1934. Umjetnost koja se čuva u samostanu univerzalna je baština, od 16 platna Giorgia Vasarija do djela Andrea della Robbia i moderne keramike Angela Biancinija. Uz to, samostan je imao važnu ulogu u raznim područjima, od prvog europskog šumarskog kodeksa iz 1278. do Camaldolijevog kodeksa iz srpnja 1943., koji je postavio temelje za ponovno rođenje talijanske demokracije nakon fašizma.