Krajem 6. stoljeća Katolička Crkva trebala je “dobrog pastira”. Mnogi biskupi i svećenici su bili korumpirani, a Europa je bila podijeljena zbog propasti Rimskog Carstva.

Nakon što je papa Pelagije I. preminuo jer je obolio od kuge, Rimljani su znali koga žele imati za papu.

Prema pisanju portala Aleteia, Grgur je bio poznat po svojoj jednostavnosti i željom za samoćom.

Grgur je bio opat lokalnog samostana koji je rastao pod njegovim vodstvom, privlačeći sve ljude koji su bili upoznati s njegovom svetošću.

U 50.-oj godini života Grgur se veselio životu kontemplacije i provođenju svog života u tišini svoje ćelije. Međutim, taj se san počeo rasplinjati kada su ljudi i svećenici Rima došli kucati na njegova vrata. Rekli su mu da će ga izabrati za papu, a Grgur ih je odmah odbio. Čak je pisao i caru moleći ga da ga ne imenuje sljedećim papom.

Postoji priča kako je Gregory  pokušao pobjeći iz Rima, ali nije mogao jer su ga danonoćno promatrali te su postavili i stražu na gradskim vratima. Jednom prilikom kad je bježao, Grgur je promijenio svoju odjeću i uvjerio trgovce da ga sakriju u bure. Kad su došli do šume, pronašao je pećinu u kojoj se skrivao tri dana. Dok su ga tražili svjetlosni snop obasjao je mjesto gdje se skrivao. Naravno potraga je u tom trenutku završena.

Ova legenda zapravo pokazuje koliko Grgur nije htio postati papa.

No povijest je pokazala koliko je Grgur bio utjecajan papa. Poticao je biskupe i svećenstvo da prakticiraju ono što propovijedaju te je bio veliki prijatelj siromašnih.