Nakon iskušeničkoga roka povukao se dublje u sinajsku pustoš, gdje se dvadesetak godina kajao, molio i proučavao živote svetaca kako bi dosegao duhovne visine. Oko 639. izabrani je za opata Samostana sv. Katarine, napisao je mnoga asketska djela kojima je htio pokazati put do kršćanskog savršenstva.

Njegovo najvažnije djelo je “Ljestve ili 30 stuba do raja”, koje se putem brojnih prijepisa raširilo diljem Istoka i Zapada, a objavljeno je i na hrvatskom jeziku. Nadahnui Jakovljevim ljestvama, uz koje i niz koje su hodali anđeli. Ivan je čovjekov put prema nebu, zamislio nalik tim ljestvama koje imaju 30 prečaka.

Papa Benedikt XVI. napisao je o Ljestvama: “Mogu li Ljestve, napisane prije 1400 godina, govoriti i nama danas? Za mene je posebno važna činjenica što je vrh ljestava – vjera, ufanje, ljubav – istodobno i početak svega, tj. početak je ujedno i cilj. Čitavo putovanje ide uvijek prema sve dubljem ostvarenju vjere, nade i ljubavi.”

Sveti Ivan Klimak preminuo je u ožujku 649. na Sinaju. Štuju ga i na Istoku i na Zapadu, a posvećene su mu mnoge crkve i kapele diljem kršćanskog svijeta.